Процесс

Цитата
Ha3ap пишет: как это лучше сделать - покупать сейчас 2 билета(1 Киев---Нью-Йорк, 2 Нью-Йорк---Чикаго), друкануть их на принтере и в Нью-Йорке пред*являть эту бумажку? Примут ли? Не будет проблем? Могу ли я купить билет в другой стране безо всяких документов?

Вы про какую страну сейчас спрашиваете о проблемах?
Чтобы купить билет по США не нужно никаких документов, только деньги. При посадке на самолет требуется показать действующий идентификационный документ на security контроле в аэропорту.
Тут перечень этих документов, может быть любой из них:

Цитата

Driver's licenses or other state photo identity cards issued by Department of Motor Vehicles (or equivalent) U.S. passport U.S. passport card DHS trusted traveler cards (Global Entry, NEXUS, SENTRI, FAST) U.S. military ID (active duty or retired military and their dependents, and DoD civilians) Permanent resident card Border crossing card DHS-designated enhanced driver's license Airline or airport-issued ID (if issued under a TSA-approved security plan) Federally recognized, tribal-issued photo ID HSPD-12 PIV card Foreign government-issued passport Canadian provincial driver's license or Indian and Northern Affairs Canada card Transportation worker identification credential (A weapon permit is not an acceptable form of identification).

Что значит лучше?
Один билет на оба рейса значительно дешевле, также багаж может быть бесплатным. Но два отдельных билета, хоть и дороже, тоже работают нормально для перелетов.